San Leo
Posto a 35 chilometri dal mare, sorge su un'imponente rupe a strapiombo sulla piana ondulata che si estende lungo la sponda destra della media valle del Marecchia.
Primi abitatori del luogo furono gli Umbro-Sabelli a cui seguirono i Galli e i Romani. L'antica denominazione di Montefeltro gli deriva dal masso roccioso (Mons Feretri) su cui sorge il paese e dove, secondo la tradizione, si innalzava un tempio dedicato a Giove Feretrio. Sul finire del II secolo vi giunse dalla Dalmazia S.Leone al quale è attribuita la rapida diffusione del Cristianesimo in tutta la regione circostante, fino alla creazione della diocesi di Montefeltro, oltre alla nuova denominazione di S.Leo. Nell'anno 538 il re goto Vitige vi collocò un forte presidio, ma fu costretto a cedere il luogo al generale bizantino Belisario. Occupato in seguito dai Longobardi, fu loro sottratto da Pipino re dei Franchi che lo donò alla Chiesa. Nell'anno 961 vi trovò rifugio Berengario II re del Regno Italico che, battuto da Ottone I di Germania a Pavia , qui resistette per più mesi all'assedio. Con il basso medioevo divenne feudo del conte Antonio di Carpegna, del ramo di Montecopiolo da cui derivarono poi i conti di Montefeltro. Occupato più tardi dai Malatesta, fu tolto loro nel 1441 da Federico da Montefeltro che l'aggregò al futuro ducato di Urbino. Il palazzo dei conti Nardini che caratterizza la piazza centrale della cittadina ha al suo interno una cappella che ricorda la visita fatta a S.Leo da S.Francesco che nel 1213 fondò a due chilometri dal centro abitato il convento di S.Igne, tuttora esistente con il suo grazioso chiostro duecentesco. Prossimo alla piazza centrale è il Palazzo Mediceo, edificato fra il 1517 e il 1523 per ospitare il Governatore di S.Leo e del Montefeltro per conto della Repubblica di Firenze, quando la stessa riuscì temporaneamente ad impadronirsi del luogo. Ai primi del sec. XVII risale invece il Palazzo Roveresco, oggi sede del Municipio e del Museo di Arte Sacra. Esempio paradigmatico di architettura militare del rinascimento è l'imponente Rocca (sede oggi di un Museo e di una Pinacoteca) che occupa la sommità della rupe e che deve il suo aspetto attuale all'intervento che vi operò dopo il 1475, su commissione di Federico da Montefeltro, il famoso architetto Francesco di Giorgio Martini. San Leo possiede anche due splendide chiese medievali: l'antica pieve di S.Maria Assunta, sorta fra i secoli IX e XI, con cripta che custodisce il sacello di S.Leone, e la Cattedrale di S.Leone (sec. XII) che si erge su una protuberanza della rupe leontina con accanto la severa torre campanaria.
Alla rocca di San Leo è legata la memoria della prigionia del celebre Cagliostro, il misterioso avventuriero, mago e sedicente taumaturgo palermitano, il cui vero nome era Giuseppe Balsamo. Condannato a morte per eresia e attività sediziose dal Sant'Uffizio, ebbe commutata da Papa Pio VI la pena nel carcere a vita da scontarsi presso il fortilizio leontino dove fu rinchiuso in una cella a pozzo e dove cessò di vivere il 26 agosto 1795.